Capitale dello Stato, SKOPJE è strategicamente situata sul Fiume Vardar, al crocevia fra le principali rotte balcaniche, a metà strada fra Tirana e Sofia, capitali delle confinanti Albania e Bulgaria; la greca Salonicco (Thessaloniki), che sorge alla foce dello stesso fiume, dista 260 km a sud-est. Gli antichi Romani furono i primi a riconoscere l'importanza di questa posizione e fecero della città, che allora chiamavano Scupi, la capitale della provincia di Dardania. Successivamente fu conquistata da slavi, bizantini, bulgari, normanni e serbi, fino all'arrivo nel 1392 dei turchi, che ne mantennero il dominio per oltre cinquecento anni. Danneggiata da un terremoto e successivamente ricostruita, conserva un centro storico quasi interamente pedonale, con il ponte di pietra sul Vardar, costruito dai turchi nel XV secolo, che collega la città vecchia a quella nuova. A nord del ponte si trovano i Bagni di Daut Hammam Pascià, risalenti al 1466, un tempo i bagni turchi più grandi dei Balcani. Le sei sale a cupola ospitano oggi la Galleria d'Arte della città. Sempre a nord si trovano l'area del mercato vecchio e la Chiesa di Sveti Spas, al cui interno si può vedere una iconostasi finemente intagliata del 1824; curiosamente, l'edificio è per metà sotterraneo perché quando venne costruito, nel XVII secolo, nessuna chiesa poteva elevarsi al di sopra di una moschea. Caratteristico, inoltre, il Kuršumlija Han, una locanda caravanserraglio usata dai mercanti nel periodo turco. Il vecchio quartiere dei bazar orientali è nel suo genere il più esteso e vivace rimasto intatto in Europa.

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